Estudo fitoqu?mico de Vellozia graminifolia (Velloziaceae)

• Autor(es): Branco, Alexsandro
• Data: 2020
• Origem: Oasisbr
• Assunto(s): Vellozia graminifolia; compostos flavon?idicos; cromatografia gasosa; Qu?mica
• Tipo de Documento: Dissertação de mestrado
• Idioma: Português

Descrição

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Vellozia graminifolia (Velloziaceae) was collected at the Chapada da Diamantina, State of Minas Gerais, and identified by Professora Nanuza Luiza de Menezes of the Instituto de Bot?nica da Universidade de S?o Paulo (IB-USP). The investigation of the hexane extract of the roots, stems and pods led to the isolation of a mixture of aliphatic alkanes, a mixture of pentacyclic triterpenes (lupenone, aamirone, b-amirone and lupeol), monoisoprenylated flavonoids 3,5-dihydroxy-3',4'- dimethoxy-6,7:2,1-[2-(1-metyletenyl)furo] flavone, 5-hydroxy-3,3',4'-trymethoxy- 6,7:2,1-[2-(1-metyletenyl)furo] flavone and of the diterpene 3b-hydroxylabd-8(17)- en-15-oic acid. The ethyl acetate extract furnished a mixture of the monoisoprenylated flavonoids 4'-hydroxy-3,5,3'-trymethoxy-6,7:2, l-[2-(1-methyl ethenyl)furo] flavone and 3,5,3',4'-tetramethoxy-6,7:2,1-[2-(1-methyl ethenyl)furo] flavone. The structural determination of these natural products was made on the basis of spectral data, including 2D-NMR techniques such as the 1H-Detected Heteronuclear Multiple-Quantum Coherence (HMQC), 1H-Detected Multiple-Bond xxxvi Heteronuclear Multiple-Quantum Coherence (HMBC) and Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy (NOESY), together with the aid of chemical analysis. To the best of our knowledge, 3,5-dihydroxy-3',4'-dimethoxy-6,7:2,1-[2-(1- metyletenyl)furo] flavone is hitherto unreported as a natural product. The diterpene of the labdane series was identified for the first time in Velloziaceae family. The use of high resolution gas chromatography coupled to mass spectrometry allowed to observe the presence, in the hexane extract of Vellozia graminifolia, of triterpenes common to the Vellozia genus. The use of HRGC at high temperatures coupled to mass spectrometry proved to be useful as an alternative method for the identification of flavonoids in mixtures.

Vellozia graminifolia (Velloziaceae) foi coletada na Chapada da Diamantina, em Minas Gerais, e identificada pela professora Nanuza Luiza de Menezes do Instituto de Bot?nica da Universidade de S?o Paulo (IB-USP). O estudo fitoqu?mico do extrato hex?nico, obtido a partir de caule, ra?zes e bainhas de folha, conduziu ao isolamento e a identifica??o de uma mistura de alcanos alif?ticos (1a, 1b e 1c), uma mistura de triterpenos pentac?clicos [lupenona (2a), b-amirona (2b), a-amirona (2c) e lupeol (2d)], dos flavon?ides monoisoprenilados 3,5-dihidroxi-3',4'-dimetoxi- 6,7:2,1-[2-(1-metiletenil)furo] flavona (3), 5-hidroxi-3,3',4'-trimetoxi-6,7:2,1-[2-(1- metiletenil) furo] flavona (3a) e do diterpeno ?cido 3b-hidroxilabd-8(17)-en-15-?ico (5). O extrato em acetato de etila forneceu uma mistura dos flavon?ides monoisoprenilados 3,5,3',4'-tetramet?xi-6,7:2,1-[2-(1-mefiletenil)furo] flavona (4) e 4'-hidroxi-3,5,3'-trimet?xi-6,7:2,1-[2-(1-metiletenil)furo] flavona (4a). As estruturas destas subst?ncias naturais foram determinadas com base em dados espectrais, incluindo experimentos de RMN-2D, e em transforma??es qu?micas. A estereoqu?mica relativa do diterpeno 5 foi determinada por NOESY. xxxiv O flavon?ide monoisoprenilado 3 ? descrito aqui pela primeira vez como um composto natural, sendo seus derivados 3-?ter met?lico (3a) e 3,5-di?ter met?lico (4) e o flavon?ide 4a, tamb?m monoisoprenilado, conhecidos. O diterpeno da s?rie labdano (5) ? registrado pela primeira vez em Velloziaceae. Atrav?s da aplica??o da cromatografia gasosa de alta resolu??o acoplada a espectrometria de massas computadorizada (CGAR-EM-C) foi possi?vel caracterizar, no extrato hex?nico de Vellozia graminifolia, a presen?a de compostos triterp?nicos comuns no g?nero Vellozia. O emprego da CGAR a altas temperaturas acoplada a espectrometria de massas mostrou toda a potencialidade desta t?cnica, como m?todo anal?tico alternativo, para a identifica??o de compostos flavono?dicos, mesmos estando estes em mistura.