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Chemical constituents of the roots barks of Tabernaemontana catharinensis (Apocynaceae)

Author(s): Viana, Lucas da Silva ; Curcino Vieira, Milena Gonçalves ; Pereira, Silvia Menezes de Faria ; Filho, Raimundo Braz ; Passos, Michel de Souza ; de Almeida, Maycon Bruno ; Vieira, Ivo José Curcino

Date: 2021

Origin: Oasisbr

Subject(s): Alcaloides indolicos. Tabernaemontana catharinensis. Apocynaceae; Indolic alkaloids. Tabernaemontana catharinensis. Apocynaceae.


Description

Tabernaemontana genus, belonging to the Apocynaceae family, consists of approximately 110 species. Among these, the species under study, Tabernaemontana catharinensis is popularly known in Brazil, as "leitero de vaca". This species is especially rich in indole alkaloids, which are compounds that have promising biological potentials, such as, anticholinesterase and antioxidant activities. The objective of the study was isolate, purify and identify indole alkaloids of the roots barks of T. catharinensis. The plant material was dried at room temperature, ground and subjected to methanolic extraction. The extract was partitioned with dichloromethane/water. The phytochemical study was performed by column chromatography and analytical thin layer chromatography. Their structures were established on the basis of spectroscopic methods, including 1D and 2D NMR. The phytochemical study of the T. catharinensis species led to the identification of four alkaloids, 12-methoxy-Nb-methylvoachalotine (1), coronaridine (2), 5,6-dioxoibogamine (3) and 19 (S) -heyneanine (4). The alkaloids (3) and (4) are being reported for the first time in the species.

O gênero Tabernaemontana, pertencente à família Apocynaceae, é constituído de aproximadamente 110 espécies. Dentre estas, a espécie, em estudo, Tabernaemontana catharinensis é conhecida popularmente no Brasil, como “leiteiro de vaca”. Essa espécie é especialmente rica em alcaloides indólicos, que são substâncias que possuem potenciais biológicos promissores, como a ação anticolinesterásica e antioxidante. O objetivo foi isolar, purificar e identificar alcaloides indólicos das cascas da raizes de Tabernaemontana catharinensis. O material vegetal foi seco à temperatura ambiente, moído e submetido a extração metanólica e, posteriormente, particionado com diclorometano/água. O estudo fitoquímico foi realizado por cromatografia em coluna e cromatografia de camada delgada analítica. O estudo da espécie T.catharinensis levou a identificação de quatro alcaloides: coronaridina (1), 12-metoxi-Nb-metilvoachalotina (2), 5,6-dioxoibogamina (3) e 19-(S)-heyneanina (4). A determinação estrutural dos compostos foi feita utilizando Ressonância Magnética Nuclear uni e bidimensional. Os alcalóides (3) e (4) estão sendo relatados pela primeira vez na espécie.

Document Type Journal article
Language Portuguese
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