Autor(es): Oliveira, Carolina G. ; Maia, Pedro Ivo Da S. ; Miyata, Marcelo [UNESP] ; Pavan, Fernando Rogério [UNESP] ; Leite, Clarice Queico Fujimura [UNESP] ; Almeida, Eduardo Tonon De ; Deflon, Victor M.
Data: 2015
Identificador Persistente: http://hdl.handle.net/11449/114235
Origem: Oasisbr
Assunto(s): cobalt(III); thiosemicarbazones; anti-mycobacterium tuberculosis activity
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Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
Complexos de CoIII derivados da 2-acetilpiridina N(4)-R tiossemicarbazona (Hatc-R, R = alquil ou aril) foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia na região do infravermelho, UV-Visível e 1H RMN, voltametria cíclica (VC), medidas de condutividade e difração de raios X em monocristal. Os resultados obtidos são consistentes com a oxidação do centro de CoII para CoIII após a coordenação N,N,S-tridentada e monoaniônica dos ligantes tiossemicarbazonas, resultando em complexos octaédricos iônicos do tipo [Co(atc-R)2]Cl. Os estudos de eletroquímica mostram dois processos reversíveis, referentes aos pares redox CoIII/CoII e CoII/CoI, que são afetados pelo efeito indutivo dos grupos substituintes na posição N4 dos ligantes. Dois complexos de CoIII se mostraram satisfatoriamente ativos, com valores de concentração inibitória mínima abaixo de 10 µmol L - 1 e um deles apresentou muito baixa citotoxicidade contra células VERO e J774A.1 (IC50), conferindo-lhe altos índices de seletividade (SI > 10).
CoIII complexes derived from 2-acetylpyridine N(4)-R thiosemicarbazone (Hatc-R, R = alkyl, aryl) have been characterized by elemental analysis, FTIR, UV-Visible and 1H NMR spectroscopies, cyclic voltammetry (CV), conductimetry measurements and single crystal X-ray diffractometry. The results obtained are consistent with the oxidation of the CoII center to CoIII upon coordination of the monoanionic N,N,S-tridentate thiosemicarbazone ligands, resulting in octahedral ionic complexes of the type [Co(atc-R)2]Cl. Electrochemistry studies show two reversible processes referring to the redox couples CoIII/CoII and CoII/CoI which can be modified by the inductive effects of the substituents groups at the N4 position of the ligands. Two CoIII complexes showed satisfactory activity with minimal inhibitory concentration value under 10 µmol L - 1 and one presented quite low cytotoxicity against VERO and J774A.1 cells (IC50), resulting in high selectivity index (SI > 10).
Universidade de São Paulo Instituto de Química de São Carlos
Universidade Federal do Triângulo Mineiro Departamento de Química
Universidade Estadual Paulista Faculdade de Ciências Farmacêuticas
Universidade Federal de Alfenas Instituto de Química
Universidade Estadual Paulista Faculdade de Ciências Farmacêuticas
