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Síntese verde de corantes azo utilizando lacases

Author(s): Baptista, Sara Raquel Tavares

Date: 2018

Persistent ID: http://hdl.handle.net/10400.21/8606

Origin: Repositório Científico do Instituto Politécnico de Lisboa

Subject(s): Biocatálise; Compostos azo; CotA-lacase; Oxidação; Biocatalysis; Azo compounds; CotA-laccase; Oxidation


Description

Este trabalho teve como objetivo avaliar a capacidade da lacase de origem bacteriana de Bacillus subtilis designada CotA-lacase em promover a formação de corantes azo por oxidação de diferentes aminas aromáticas, selecionadas com base na sua estrutura química. Foi também estudado o sistema catalítico CotA-lacase/mediador, onde se utilizou o ácido 2,2’-azinobis-3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS) como mediador para substratos que não sofrem oxidação com a enzima. Para ambos os sistemas oxidativos, CotA-lacase ou sistema CotA-lacase/ABTS, o foco foi o desenvolvimento de compostos azo em condições de síntese menos agressivas, contribuindo para o desenvolvimento de protocolos mais seguros e de menor impacto ambiental para a indústria dos corantes. O trabalho de investigação realizado envolveu três etapas: i) seleção e caracterização de 18 substratos agrupados segundo a estrutura química apresentada; ii) avaliação de diferentes parâmetros e seleção das condições ótimas de reação a serem utilizadas (pH 6,0; [CotA-lacase] = 1 U/mL; [ABTS] = 1 mM) e iii) síntese e caracterização dos corantes produzidos. A oxidação de aminas aromáticas para-substituídas com aminas terciárias e de aminas aromáticas orto,para-disubstituídas origina a formação de compostos azo, isolados com elevados valores de rendimento. Para os restantes substratos para-substituídos a formação de compostos azo ocorre em conjunto com outros compostos, tendo os produtos de reação sido isolados e caracterizados por espectroscopia de RMN e espectrometria de massa. Numa análise crítica do processo enzimático em estudo, a CotA-lacase apresenta-se como um biocatalisador eficiente e capaz de substituir com sucesso o uso de oxidantes químicos para as reações estudadas.

This dissertation aims to evaluate the ability of the bacterial origin laccase - Bacillus subtilis, designated CotA-laccase, to promote the formation of azo dyes by oxidation of different aromatic amines selected based on their chemical structure. A catalytic laccase/mediator system was also studied in which 2,2'-azinobis-3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) was used as a mediator for substrates that do not experience oxidation with the enzyme. For both oxidative systems, CotA-laccase and CotA-laccase / ABTS system, the focus was on the development of azo compounds under less aggressive synthetic conditions, contributing to the development of safer protocols and less environmental impact for the dye industry. The research work involved three main steps: i) selection and characterization of 18 substrates grouped according to the chemical strutucture; ii) evaluation of different parameters and selection of the optimal reaction conditions to be used (pH 6,0; [CotA-lacase] = 1 U/mL; [ABTS] = 1 mM); and iii) synthesis and characterization of the dyes produced. Oxidation of para-substituted aromatic amines with tertiary amines and ortho-disubstituted aromatic amines gives rise to the formation of isolated azo compounds with high yield values. For the remaining para-substituted substrates the formation of azo compounds occurs together with other compounds, being the reaction products isolated and characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. In a critical analysis of the enzymatic process under study, CotA-laccase presents itself as an efficient biocatalyst capable of successfully replacing the use of chemical oxidants for the examined reactions.

Trabalho final de mestrado para obtenção do grau de Mestre em Engenharia Química e Biológica

Document Type Master thesis
Language Portuguese
Advisor(s) Sousa, Ana Catarina Cardoso; Robalo, Maria Paula Alves
Contributor(s) Baptista, Sara Raquel Tavares
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