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Com o presente texto busca-se dar conhecimento da evolução da legislação portuguesa em matéria de responsabilidade dos gestores pelas dívidas tributárias das empresas. Para o efeito, faz-se uma recapitulação da legislação que primeiro fixou semelhante regra de responsabilidade, ainda nos anos sessenta, acompanhando toda a sua evolução até à Lei Geral Tributária aprovada em 1999 e com a redação que possui desde 2005. Sendo esta matéria de grande delicadeza na disciplina das relações entre o Estado e os contribuintes, mostra-se de imensa importância o trabalho da jurisprudência, razão pela qual ilustramos o presente texto com decisões variadas dos tribunais portugueses, umas mais acertadas do que outras.