Author(s): Silva, Girlyanderson Araújo da
Date: 2019
Origin: Oasisbr
Subject(s): Bases de Schiff; Derivados da isatina; Micro-ondas; Schiff bases; Isatin derivatives; Microwave; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Bases de Schiff; Bases de Schiff; Derivados da isatina; Derivados da isatina; Micro-ondas; Micro-ondas; Schiff bases; Schiff bases; Isatin derivatives; Isatin derivatives; Microwave; Microwave; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Schiff’s Bases obtained from the derivatives of Isatin, have been calling researchers attention, in the field of medicinal chemistry, to their broad profile of pharmacological activities, such as anticancer, antimicrobial and antiviral. Recent studies have demonstrated a potential selectivity in the inhibition of COX 2, an enzyme responsible for inflammatory symptoms. In addition, they are present in important biological processes. This work was carried out with the aim of synthesize 12 Schiff’s bases derivate from isatin, being 6 unpublished, with potential biological activity. Initially, 11 intermediates derived from Isatin were synthesized using nitration, halogenation and alkylating reactions with yields varying from 51 to 93%. Subsequently, the Schiff’s bases were synthesized using microwave irradiation as a heating source. The methodology used was shown to be simple, fast and efficient for obtaining the products, showing good yields, income ranging from 57% to 98% in reaction times of 30 to 60 minutes. The products were characterized by infrared spectroscopy (IR) and MRI 1H and 13C.
Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
Bases de Schiff obtidas a partir de derivados de isatina, têm chamado bastante atenção dos pesquisadores da área de química medicinal devido ao seu amplo perfil de atividades farmacológicas, como anticâncer, antimicrobiana e antiviral. Estudos recentes demonstraram uma potencial seletividade na inibição da COX-2, enzima responsável por processos inflamatórios. Além disso, estão presentes em importantes processos biológicos. Este trabalho foi realizado com o objetivo de sintetizar 12 bases de Schiff a partir de derivados de isatina, sendo 6 inéditas, com potencial atividade biológica. Inicialmente, foram sintetizados 11 intermediários derivados da isatina, usando reações de nitração, halogenação e alquilação com rendimentos que variaram de 51 a 93%. Posteriormente, foram sintetizadas as bases de Schiff, usando irradiação de micro-ondas como fonte de aquecimento. A metodologia empregada demonstrou-se simples, rápida e eficaz para obtenção dos produtos, apresentando bons rendimentos que variaram entre 57% a 98% e em tempos reacionais de 30-60 minutos. Todos os produtos foram caracterizados via espectroscopia de RMN 1H e 13C.
