Author(s):
Libero, Francieli Maria
Date: 2020
Origin: Oasisbr
Subject(s): CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Síntese; Arilcalcogeno alquilnitrilas; Reações de cicloadição; Synthesis; Arylcalcogene alkylnitriles; Cycloaddition reactions; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; Síntese; Síntese; Arilcalcogeno alquilnitrilas; Arilcalcogeno alquilnitrilas; Reações de cicloadição; Reações de cicloadição; Synthesis; Synthesis; Arylcalcogene alkylnitriles; Arylcalcogene alkylnitriles; Cycloaddition reactions; Cycloaddition reactions
Description
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Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES
A presente dissertação descreve inicialmente a síntese de uma série diferenciada de arilcalcogeno alquilnitrilas, obtidas a partir da reação de substituição de cloro alquilnitrilas 1a-e por ânions arilseleno ou feniltelurolato, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila ou diteluretos de difenila com NaBH4 em THF/EtOH, à temperatura ambiente e sob atmosfera de nitrogênio, fornecendo as arilcalcogeno alquilnitrilas 2a-m em 8 horas, com bons rendimentos. Numa etapa subsequente são descritas as reações de cicloadição entre as arilcalcogeno alquilnitrilas 2a-m com azida de sódio em solução aquosa, sob refluxo e com uso de sais de zinco como catalisador, gerando os 5-arilseleno e 5-arilteluroalquil-1H-tetrazóis 3a-m em 24 horas e com rendimentos satisfatórios. A metodologia utilizada é eficiente para a síntese de novos tetrazóis contendo selênio ou telúrio em sua estrutura.
This dissertation initially describes the synthesis of a series of arylseleno and aryltelluro alkylnitriles. This compounds were obtained by the substitution reaction of chloro alkylnitriles 1a-e with arylselenolate or aryltellurolate anions, generated in situ by reaction between diaryl diselenides or diphenyl ditelluride with NaBH4 in THF/EtOH. The reaction proceeds at room temperature, providing the arylchalcogeno alkylnitriles 2a-m in good yields, ranging from 73-99%. In a subsequent step, the cycloaddition reactions between the arylchalcogenoalkylnitriles 2a-m with sodium azide are described. The reaction proceeds in refluxing water and with the use of zinc salts as a catalyst, generating the arylseleno and aryltelluroalkyl-1H-tetrazoles 3a-m in 24 hours and with satisfactory yields. This methodology was effective for the synthesis of new tetrazoles containing selenium or tellurium in its structure.
