Publicação
Derivados de imidazole como antimicrobianos para aplicação em têxteis médicos: mecanismo de oxidação e relação estrutura-atividade
| Resumo: | O desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos é um tema muito atual, devido ao aumento contínuo de novos microrganismos multirresistentes. As infeções contraídas por este tipo de microrganismos levam a um aumento da taxa de morbilidade e de mortalidade. Este problema contribui com custos elevadíssimos para a sociedade, devido ao consequente aumento do tempo de tratamento e hospitalização. Portanto, o desenvolvimento de novos materiais com propriedades antimicrobianas como, por exemplo, têxteis médicos, é um tema de extrema importância na atualidade. Os derivados de imidazole são compostos importantes para a síntese de novos antimicrobianos, devido às propriedades biológicas inerentes ao núcleo de imidazole. Um elevado número de fármacos desta família está hoje disponível no mercado e muitos outros encontram-se em fase de desenvolvimento. Neste trabalho, foram investigados derivados de imidazole que tinham demonstrado anteriormente uma potente atividade antimicrobiana. Estes derivados incorporam também uma unidade de amidrazona que tinha demonstrado oxidar facilmente em contacto com o ar, evoluindo para compostos intensamente corados. Neste sentido, o estudo realizado consistiu na caracterização colorimétrica e eletroquímica dos derivados de imidazole de partida e dos compostos azo resultantes da sua evolução ao ar, para elucidação dos mecanismos das reações de oxidação envolvidas. Foram realizados estudos da evolução ao ar de um dos derivados de imidazole, monitorizando o consumo do mesmo e a formação das novas espécies por diversas técnicas espectroscópicas e eletroquímicas. Adicionalmente, efetuou-se a oxidação eletroquímica deste composto, recorrendo a eletrólise exaustiva. Com base nos resultados obtidos, foi possível propor um mecanismo de oxidação para estes derivados de imidazole. Num outro capítulo, foi ainda efetuado o estudo do efeito dos grupos substituintes nas propriedades colorimétricas e reatividade do conjunto de compostos estudados. Foram determinados os valores de pKa destes compostos e foi investigado o efeito dos substituintes nas bandas de absorção e na resposta voltamétrica, em função do pH. Devido à capacidade antimicrobiana destes compostos contra a estirpe de fungos Candida krusei, procurou-se relacionar a atividade antimicrobiana destes compostos com os parâmetros eletroquímicos obtidos por voltametria cíclica, de forma a obter informação sobre a estrutura-atividade dos derivados de imidazole estudados. |
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| Autores principais: | Rodrigues, Rui Pedro Vieira |
| Assunto: | Antimicrobianos Compostos azo Derivados de imidazole Relação estrutura-atividade Antimicrobials Azo compounds Imidazole derivatives Structure-activity relationship Ciências Naturais::Outras Ciências Naturais |
| Ano: | 2023 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso aberto |
| Instituição associada: | Universidade do Minho |
| Idioma: | português |
| Origem: | RepositóriUM - Universidade do Minho |
| Resumo: | O desenvolvimento de novos agentes antimicrobianos é um tema muito atual, devido ao aumento contínuo de novos microrganismos multirresistentes. As infeções contraídas por este tipo de microrganismos levam a um aumento da taxa de morbilidade e de mortalidade. Este problema contribui com custos elevadíssimos para a sociedade, devido ao consequente aumento do tempo de tratamento e hospitalização. Portanto, o desenvolvimento de novos materiais com propriedades antimicrobianas como, por exemplo, têxteis médicos, é um tema de extrema importância na atualidade. Os derivados de imidazole são compostos importantes para a síntese de novos antimicrobianos, devido às propriedades biológicas inerentes ao núcleo de imidazole. Um elevado número de fármacos desta família está hoje disponível no mercado e muitos outros encontram-se em fase de desenvolvimento. Neste trabalho, foram investigados derivados de imidazole que tinham demonstrado anteriormente uma potente atividade antimicrobiana. Estes derivados incorporam também uma unidade de amidrazona que tinha demonstrado oxidar facilmente em contacto com o ar, evoluindo para compostos intensamente corados. Neste sentido, o estudo realizado consistiu na caracterização colorimétrica e eletroquímica dos derivados de imidazole de partida e dos compostos azo resultantes da sua evolução ao ar, para elucidação dos mecanismos das reações de oxidação envolvidas. Foram realizados estudos da evolução ao ar de um dos derivados de imidazole, monitorizando o consumo do mesmo e a formação das novas espécies por diversas técnicas espectroscópicas e eletroquímicas. Adicionalmente, efetuou-se a oxidação eletroquímica deste composto, recorrendo a eletrólise exaustiva. Com base nos resultados obtidos, foi possível propor um mecanismo de oxidação para estes derivados de imidazole. Num outro capítulo, foi ainda efetuado o estudo do efeito dos grupos substituintes nas propriedades colorimétricas e reatividade do conjunto de compostos estudados. Foram determinados os valores de pKa destes compostos e foi investigado o efeito dos substituintes nas bandas de absorção e na resposta voltamétrica, em função do pH. Devido à capacidade antimicrobiana destes compostos contra a estirpe de fungos Candida krusei, procurou-se relacionar a atividade antimicrobiana destes compostos com os parâmetros eletroquímicos obtidos por voltametria cíclica, de forma a obter informação sobre a estrutura-atividade dos derivados de imidazole estudados. |
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