Publicação
Síntese de novos e melhores inibidores da xantina oxidorredutase
| Resumo: | O trabalho de investigação que é descrito nesta tese está relacionado com a síntese de diferentes pirazolopirimidinas e seus precursores por reação com diversos substratos, nomeadamente, aminoácidos e açúcares. O projeto iniciou-se com a síntese de uma pirazolopirimidina por reação de um aminocianopirazole com ortoformiato de trietilo. Dado que a reação conduziu a um produto diferente do esperado, o qual não foi possível identificar, o trabalho prosseguiu com a síntese de derivados de pirazole. O aminocianopirazole de partida foi obtido por reação entre ácido 4- hidrazinobenzóico e etoximetileno malononitrilo. A reação de diferentes aminoácidos (Gly, Leu, Phe, Tyr e Ser), protegidos na forma de éster, com este pirazole originou novos derivados por formação de uma ligação amida. Estes compostos foram submetidos a condições de hidrólise básica para desproteção do grupo éster com vista à obtenção da função ácido carboxílico na forma livre. Por reação de O-alquilação do grupo carboxilo do resíduo aminoácido dos derivados de pirazole com brometo de propargilo, em meio básico, obtiveram-se os ésteres propargílicos destes compostos. A reação de cicloadição 1,3-dipolar azidaalquino, em condições de click chemistry, entre estes derivados acetilénicos e glucosilazida (ou galactosilazida), conduziram à formação da unidade 1,2,3-triazole 1,4- dissubstituído. No decurso deste trabalho investigou-se também a modificação estrutural do aminocianopirazole quer por formação de um tetrazole quer por alquilação com α- acetobromoglucose ou α-acetobromogalactose. |
|---|---|
| Autores principais: | Cunha, Sílvia Daniela Alves da |
| Ano: | 2013 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso restrito |
| Instituição associada: | Universidade do Minho |
| Idioma: | português |
| Origem: | RepositóriUM - Universidade do Minho |
| Resumo: | O trabalho de investigação que é descrito nesta tese está relacionado com a síntese de diferentes pirazolopirimidinas e seus precursores por reação com diversos substratos, nomeadamente, aminoácidos e açúcares. O projeto iniciou-se com a síntese de uma pirazolopirimidina por reação de um aminocianopirazole com ortoformiato de trietilo. Dado que a reação conduziu a um produto diferente do esperado, o qual não foi possível identificar, o trabalho prosseguiu com a síntese de derivados de pirazole. O aminocianopirazole de partida foi obtido por reação entre ácido 4- hidrazinobenzóico e etoximetileno malononitrilo. A reação de diferentes aminoácidos (Gly, Leu, Phe, Tyr e Ser), protegidos na forma de éster, com este pirazole originou novos derivados por formação de uma ligação amida. Estes compostos foram submetidos a condições de hidrólise básica para desproteção do grupo éster com vista à obtenção da função ácido carboxílico na forma livre. Por reação de O-alquilação do grupo carboxilo do resíduo aminoácido dos derivados de pirazole com brometo de propargilo, em meio básico, obtiveram-se os ésteres propargílicos destes compostos. A reação de cicloadição 1,3-dipolar azidaalquino, em condições de click chemistry, entre estes derivados acetilénicos e glucosilazida (ou galactosilazida), conduziram à formação da unidade 1,2,3-triazole 1,4- dissubstituído. No decurso deste trabalho investigou-se também a modificação estrutural do aminocianopirazole quer por formação de um tetrazole quer por alquilação com α- acetobromoglucose ou α-acetobromogalactose. |
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