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Study of the electrochemical reduction of amoebicide Teclozan and its amperometric determination in pharmaceutical formulations

Author(s): Santos, André L. ; Takeuchi, Regina M. ; Stradiotto, Nelson R. ; Esteves, Ana Paula ; Medeiros, Maria José

Date: 2008

Persistent ID: https://hdl.handle.net/1822/25644

Origin: RepositóriUM - Universidade do Minho

Subject(s): Amperometric detection; Glassy carbon electrode; Chloroacetamides; Teclozan


Description

Neste trabalho, a redução eletroquímica do amebicida Teclozan (TEC) foi estudada sobre um eletrodo de carbono vítreo em meio de acetonitrila. Eletrólises com potencial controlado foram realizadas visando, tanto a determinação do número de elétrons envolvidos na redução do fármaco, quanto a identificação dos produtos eletrogerados, os quais foram isolados por extração líquido-líquido e caracterizados por 1H RMN. Foi verificado que o TEC apresenta dois picos voltamétricos, cada um associado à quebra redutiva de duas ligações C-Cl. Em presença de um doador de prótons, foi observado que o primeiro pico voltamétrico em −1,8 V corresponde principalmente à redução dos grupamentos -CHCl2 a -CH2Cl; enquanto o segundo pico em −2,2 V é responsável pela redução dos grupos -CH2Cl a CH3, fornecendo como único produto o derivado totalmente desalogenado do TEC, com rendimentos entre 82 e 97%. Este trabalho descreve também o desenvolvimento de um método eletroanalítico baseado na detecção amperométrica do TEC em condições hidrodinâmicas, o qual forneceu um limite de detecção de 8,9 × 10-6 mol L-1.

Document Type Journal article
Language English
Contributor(s) Universidade do Minho
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