Publicação
Síntese e transformação de 3-Cinamoílcromonas
| Resumo: | Algumas cromonas fazem parte do importante grupo dos flavonoides que estão amplamente representados na Natureza. Esta classe de compostos apresenta inúmeras e importantes propriedades biológicas e a sua síntese tem interesse para um vasto número de investigadores. O objetivo inicial deste trabalho era sintetizar de derivados de 3- cinamoílcromonas contendo grupos hidroxilo e avaliar a sua atividade antioxidante. Aquando da síntese destes derivados, no último passo sintético, isto é, a desproteção dos grupos hidroxilo, ocorreu uma ciclização com a consequente síntese de derivados de xanteno-1,9-dionas. Descobriu-se assim uma nova rota sintética para a obtenção deste tipo de xantenodionas. Partindo destes derivados projetou-se a avaliação das suas potencialidades como agentes antioxidantes e a sua aromatização em xantonas. A aromatização foi alcançada na presença de DBU, mas em fracos rendimentos. A atividade antioxidante foi determinada por redução de ferro (III) e por captação de radicais DPPH•. Em ambas as metodologias se revelou que a xantenodiona detentora de dois grupos catecol é a que possui maior poder antioxidante. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas atuais, especialmente a vários estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de 1H, 13C, e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear. |
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| Autores principais: | Leal, Stéphanie Branco |
| Assunto: | Química orgânica Flavonóides Cromonas Síntese química Antioxidantes |
| Ano: | 2013 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso aberto |
| Instituição associada: | Universidade de Aveiro |
| Idioma: | português |
| Origem: | RIA - Repositório Institucional da Universidade de Aveiro |
| Resumo: | Algumas cromonas fazem parte do importante grupo dos flavonoides que estão amplamente representados na Natureza. Esta classe de compostos apresenta inúmeras e importantes propriedades biológicas e a sua síntese tem interesse para um vasto número de investigadores. O objetivo inicial deste trabalho era sintetizar de derivados de 3- cinamoílcromonas contendo grupos hidroxilo e avaliar a sua atividade antioxidante. Aquando da síntese destes derivados, no último passo sintético, isto é, a desproteção dos grupos hidroxilo, ocorreu uma ciclização com a consequente síntese de derivados de xanteno-1,9-dionas. Descobriu-se assim uma nova rota sintética para a obtenção deste tipo de xantenodionas. Partindo destes derivados projetou-se a avaliação das suas potencialidades como agentes antioxidantes e a sua aromatização em xantonas. A aromatização foi alcançada na presença de DBU, mas em fracos rendimentos. A atividade antioxidante foi determinada por redução de ferro (III) e por captação de radicais DPPH•. Em ambas as metodologias se revelou que a xantenodiona detentora de dois grupos catecol é a que possui maior poder antioxidante. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas atuais, especialmente a vários estudos de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de 1H, 13C, e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear. |
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