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Tentativas de síntese de análogos da Immucilina H a partir de um derivado da D-Eritrose

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Detalhes bibliográficos
Resumo:Neste trabalho foram sintetizados derivados de imidazoles e purinas proveniente do diaminomaleonitrilo comercialmente disponível de acordo os procedimentos reportados na literatura. Foi também sintetizada a D-eritrose e δ-lactona derivada da D-eritrose, partindo da D-glucose, também seguindo os procedimentos experimentais conhecidos. Este trabalho está dividido em três partes: a parte A relativa a síntese de derivados de imidazoles; a parte B relativa à síntese da D-eritrose a partir da D-glucose seguida da síntese das respetivas iminas em condições anidras por reação direta com benzilamina, 4-fluor-benzilamina, 4-cloro-benzilamina. A reatividade e seletividade das iminas nas reações de adição nucleofílica foi avaliada usando o cianeto de trimetilsilano, que levou à formação de produtos com o grupo nitrilo incorporado. Noutro momento, foi adicionado o cianeto de trimetilsililo às iminas obtendo-se os adutos sililados. A parte C consiste na tentativa de adição nucleofílica de imidazoles e purinas ao sistema α,β-insaturado da lactona. Na falta de resultados, foi ainda feita a tentativa de redução de uma imina com o objetivo de a incorporar nos imidazoles/purinas a partir de um precursor comum. Infelizmente não foi possível obter um procedimento válido para melhorar o rendimento, e por isso tal estratégia não foi prosseguida.
Autores principais:Baptista, António Valdmiro Mango
Assunto:Bases de purina Bases de imidazole D-eritrose Fosfonatos de nucleosídeos acíclicos Acyclic nucleoside phosphonates Purine bases Imidazole bases D-erythrose Ciências Naturais::Outras Ciências Naturais
Ano:2019
País:Portugal
Tipo de documento:dissertação de mestrado
Tipo de acesso:acesso aberto
Instituição associada:Universidade do Minho
Idioma:português
Origem:RepositóriUM - Universidade do Minho

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