Publicação
Preparation of new bioactive flavonoid derivatives
| Resumo: | Os polifénois são compostos naturais de grande interesse. Estes estão presentes em diversos produtos do nosso quotidiano. Estes compostos são muito importantes devido às diversas atividades biológicas comprovadas, nomeadamente atividade antioxidante, atividade anti-inflamatória e atividade anticancerígena. No entanto, a sua aplicabilidade na indústria farmacêutica está condicionada pela baixa estabilidade e solubilidade em meio lipofílico.Uma das estratégias eficazes utilizadas para melhorar as propriedades destes compostos é através da modificação da sua estrutura, nomeadamente as reações de acilação.Neste trabalho de investigação realizou-se a semi - síntese de novos derivados bioativos através de reações de acilação regiosseletivas através da combinação de métodos enzimáticos, tendo-se usado as lípases como biocatalisadores e químicos tendo-se usado o anidrido acético e o cloreto de benzoílo como grupos acilantes. Assim, o objetivo desta dissertação foi o de sintetizar, isolar e caracterizar derivados acilados através de substratos polihidroxilados nomeadamente a molécula resveratrol e a molécula naringenina, com atividade biológica reconhecida. A caracterização destes compostos foi feita recorrendo a três tipos de ressonância: RMN 1H, RMN 13C e DEPT 135.Através destes estudos, foi possível observar a regiosseletividade das reações enzimáticas e das reações químicas perante substratos com diferentes grupos hidroxilo. Isto levou à obtenção de um conjunto de novos compostos ésteres com elevada regiosselectividade e bons rendimentos. |
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| Autores principais: | Ferreira, Patrícia da Silva |
| Outros Autores: | Ferreira, Patrícia da Silva; Ferreira, Patrícia da Silva |
| Assunto: | Compostos polifenólicos Flavonóides acilação enzimas regiosseletividade Polyphenolic compounds flavonoids acylation enzymes regioselectivity |
| Ano: | 2017 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso embargado |
| Instituição associada: | Universidade de Coimbra |
| Idioma: | inglês |
| Origem: | Estudo Geral - Universidade de Coimbra |
| Resumo: | Os polifénois são compostos naturais de grande interesse. Estes estão presentes em diversos produtos do nosso quotidiano. Estes compostos são muito importantes devido às diversas atividades biológicas comprovadas, nomeadamente atividade antioxidante, atividade anti-inflamatória e atividade anticancerígena. No entanto, a sua aplicabilidade na indústria farmacêutica está condicionada pela baixa estabilidade e solubilidade em meio lipofílico.Uma das estratégias eficazes utilizadas para melhorar as propriedades destes compostos é através da modificação da sua estrutura, nomeadamente as reações de acilação.Neste trabalho de investigação realizou-se a semi - síntese de novos derivados bioativos através de reações de acilação regiosseletivas através da combinação de métodos enzimáticos, tendo-se usado as lípases como biocatalisadores e químicos tendo-se usado o anidrido acético e o cloreto de benzoílo como grupos acilantes. Assim, o objetivo desta dissertação foi o de sintetizar, isolar e caracterizar derivados acilados através de substratos polihidroxilados nomeadamente a molécula resveratrol e a molécula naringenina, com atividade biológica reconhecida. A caracterização destes compostos foi feita recorrendo a três tipos de ressonância: RMN 1H, RMN 13C e DEPT 135.Através destes estudos, foi possível observar a regiosseletividade das reações enzimáticas e das reações químicas perante substratos com diferentes grupos hidroxilo. Isto levou à obtenção de um conjunto de novos compostos ésteres com elevada regiosselectividade e bons rendimentos. |
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