Publicação
Synthesis and biological evaluation of olive oil polyphenol metabolites
| Resumo: | Estudos de biodisponibilidade têm demonstrado que os principais polifenóis encontrados no azeite, nomeadamente o hidroxitirosol e os seus ésteres, são eficientemente absorvidos no intestino delgado. Deste modo, os potenciais benefícios do hidroxitirosol e dos seus derivados para a saúde podem ser atribuídos tanto aos compostos parentais como aos seus metabolitos de fase I e de fase II. O crescente interesse na bioatividade de polifenóis naturais e dos seus metabolitos requer que estes existam puros para poderem ser usados em ensaios biológicos e como padrões em protocolos de investigação. Assim, pretendeu-se efetuar a síntese de alguns metabolitos sulfatados de polifenóis naturais provenientes do azeite e estudar a capacidade de proteção destes compostos contra a hemólise oxidativa. Os eritrócitos estão particularmente expostos ao stress oxidativo, ocorrendo lesões na sua estrutura, uma vez que estes por não terem organelos têm mecanismos limitados de reparação e de biossíntese. Quando a hemoglobina é liberta dos eritrócitos, esta é particularmente perigosa para todos os componentes do sangue e têm um papel importante em muitas patologias, nomeadamente nas anemias hemolíticas. Este trabalho teve como objetivo estudar o efeito protetor de metabolitos sulfatados do tirosol, do hidroxitorosol e do álcool homovanílico contra o stress oxidativo em eritrócitos. Para esse efeito foram sintetizados, com rendimentos acima dos 40%, alguns metabolitos sulfatados destes compostos, nomeadamente do hidroxitirosol (1-O-sulfato de hidroxitirosol; a mistura de 3- O e 4-O-sulfato de hidroxitirosol), do tirosol (4-O-sulfato de tirosol), do álcool homovanílico (4-O sulfato de álcool homovanílico), do acetato de hidroxitirosol (misturas de 3-O e 4-O-sulfato de acetato de hidroxitirosol), do acetato de tirosol (4-O-sulfato de acetato de tirosol) e do acetato homovanílico (4-O-sulfato de acetato homovanílico). A capacidade de proteção destes compostos contra a hemólise oxidativa provocada pelo AAPH foi determinada. Também se tentou fazer a síntese enzimática do secoiridóide 4-HPEA-EDA e a síntese de sulfatação do secoiridóide 3,4- DHPEA-EDA. |
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| Autores principais: | Ribeiro, Catarina Guimarães |
| Assunto: | AAPH Álcool homovanílico Azeite Eritrócitos Hidroxitirosol Metabolitos sulfatados Metabolitos sulfatados Polifenóis Secoiridóide Stress oxidativo Tirosol Erythrocytes Hidroxytyrosol Homovanillic alcohol Olive oil Oxidative stress Polyphenols Secoiridoid Sulfates metabolites Tyrosol Ciências Naturais::Outras Ciências Naturais |
| Ano: | 2020 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso aberto |
| Instituição associada: | Universidade do Minho |
| Idioma: | inglês |
| Origem: | RepositóriUM - Universidade do Minho |
| Resumo: | Estudos de biodisponibilidade têm demonstrado que os principais polifenóis encontrados no azeite, nomeadamente o hidroxitirosol e os seus ésteres, são eficientemente absorvidos no intestino delgado. Deste modo, os potenciais benefícios do hidroxitirosol e dos seus derivados para a saúde podem ser atribuídos tanto aos compostos parentais como aos seus metabolitos de fase I e de fase II. O crescente interesse na bioatividade de polifenóis naturais e dos seus metabolitos requer que estes existam puros para poderem ser usados em ensaios biológicos e como padrões em protocolos de investigação. Assim, pretendeu-se efetuar a síntese de alguns metabolitos sulfatados de polifenóis naturais provenientes do azeite e estudar a capacidade de proteção destes compostos contra a hemólise oxidativa. Os eritrócitos estão particularmente expostos ao stress oxidativo, ocorrendo lesões na sua estrutura, uma vez que estes por não terem organelos têm mecanismos limitados de reparação e de biossíntese. Quando a hemoglobina é liberta dos eritrócitos, esta é particularmente perigosa para todos os componentes do sangue e têm um papel importante em muitas patologias, nomeadamente nas anemias hemolíticas. Este trabalho teve como objetivo estudar o efeito protetor de metabolitos sulfatados do tirosol, do hidroxitorosol e do álcool homovanílico contra o stress oxidativo em eritrócitos. Para esse efeito foram sintetizados, com rendimentos acima dos 40%, alguns metabolitos sulfatados destes compostos, nomeadamente do hidroxitirosol (1-O-sulfato de hidroxitirosol; a mistura de 3- O e 4-O-sulfato de hidroxitirosol), do tirosol (4-O-sulfato de tirosol), do álcool homovanílico (4-O sulfato de álcool homovanílico), do acetato de hidroxitirosol (misturas de 3-O e 4-O-sulfato de acetato de hidroxitirosol), do acetato de tirosol (4-O-sulfato de acetato de tirosol) e do acetato homovanílico (4-O-sulfato de acetato homovanílico). A capacidade de proteção destes compostos contra a hemólise oxidativa provocada pelo AAPH foi determinada. Também se tentou fazer a síntese enzimática do secoiridóide 4-HPEA-EDA e a síntese de sulfatação do secoiridóide 3,4- DHPEA-EDA. |
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