Publicação
Aminoácidos não-proteinogénicos como antioxidantes
| Resumo: | O stress oxidativo está correlacionado com mais de 100 doenças, quer como causa ou como consequência, como por exemplo doenças cardiovasculares.1,2 O stress oxidativo foi definido como um desequilíbrio entre a formação e a remoção de espécies reativas de oxigénio (ROS) pelos sistemas de defesa antioxidantes.1 A produção de ROS tem de ser controlada, para manter o funcionamento normal das células, utilizando antioxidantes.3 Os desidroaminoácidos representam uma classe importante de compostos que são encontrados em vários antibióticos naturais. Desempenham um papel importante no centro ativo de algumas enzimas e demonstram atividade antioxidante. Os derivados da desidroalanina mostraram-se úteis na proteção da pele, mucosas e cabelo contra o stress oxidativo.4 Neste trabalho descreve-se a síntese de vários derivados fenólicos de alanina e desidroalanina com potencial atividade antioxidante. Inicialmente tentou-se sintetizar ésteres metílicos de desidroaminoácidos com grupos fenólicos na função amina com atividade antioxidante conhecida. Para tal adicionaram-se grupos do tipo acilo com estruturas contendo grupos fenol ao éster metílico de serina, seguindo-se a sua desidratação. No entanto, não foi possível obter os ésteres metílicos dos desidroaminoácidos pretendidos. Optou-se assim, por iniciar a sequência reacional, com a proteção dos hidroxilos dos grupos fenólicos com um grupo alilo, seguindo posteriormente a sequência reacional anterior. Foi assim possível obter ésteres metílicos de desidroaminoácidos contendo anéis fenólicos. Com o objetivo de comparar a sua atividade antioxidante com os correspondentes derivados de desidroalanina sintetizou-se ésteres metílicos da alanina por reação de acoplamento de ácidos fenólicos com o éster metílico da alanina. Tentou-se ainda sintetizar α,β-desidroaminoácidos β-substituídos, por reações de Boc-ΔAla(β-triazol-1-il)-OMe e Boc2-ΔAla-OMe com aminas fenólicas. No entanto, não se obteve os α,β-desidroaminoácidos β-substituídos. Assim, voltou-se a iniciar a sequência reacional com a proteção dos grupos hidroxilo dos fenóis com um grupo alilo e seguiram-se as condições reacionais anteriores. Nestas condições foi possível obter os α,β-desidroaminoácidos β-substituídos por reação com o Boc-ΔAla(β-triazole)-OMe. |
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| Autores principais: | Oliveira, Sandra Cristina Gomes |
| Assunto: | Ciências Naturais::Outras Ciências Naturais |
| Ano: | 2016 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso aberto |
| Instituição associada: | Universidade do Minho |
| Idioma: | português |
| Origem: | RepositóriUM - Universidade do Minho |
| Resumo: | O stress oxidativo está correlacionado com mais de 100 doenças, quer como causa ou como consequência, como por exemplo doenças cardiovasculares.1,2 O stress oxidativo foi definido como um desequilíbrio entre a formação e a remoção de espécies reativas de oxigénio (ROS) pelos sistemas de defesa antioxidantes.1 A produção de ROS tem de ser controlada, para manter o funcionamento normal das células, utilizando antioxidantes.3 Os desidroaminoácidos representam uma classe importante de compostos que são encontrados em vários antibióticos naturais. Desempenham um papel importante no centro ativo de algumas enzimas e demonstram atividade antioxidante. Os derivados da desidroalanina mostraram-se úteis na proteção da pele, mucosas e cabelo contra o stress oxidativo.4 Neste trabalho descreve-se a síntese de vários derivados fenólicos de alanina e desidroalanina com potencial atividade antioxidante. Inicialmente tentou-se sintetizar ésteres metílicos de desidroaminoácidos com grupos fenólicos na função amina com atividade antioxidante conhecida. Para tal adicionaram-se grupos do tipo acilo com estruturas contendo grupos fenol ao éster metílico de serina, seguindo-se a sua desidratação. No entanto, não foi possível obter os ésteres metílicos dos desidroaminoácidos pretendidos. Optou-se assim, por iniciar a sequência reacional, com a proteção dos hidroxilos dos grupos fenólicos com um grupo alilo, seguindo posteriormente a sequência reacional anterior. Foi assim possível obter ésteres metílicos de desidroaminoácidos contendo anéis fenólicos. Com o objetivo de comparar a sua atividade antioxidante com os correspondentes derivados de desidroalanina sintetizou-se ésteres metílicos da alanina por reação de acoplamento de ácidos fenólicos com o éster metílico da alanina. Tentou-se ainda sintetizar α,β-desidroaminoácidos β-substituídos, por reações de Boc-ΔAla(β-triazol-1-il)-OMe e Boc2-ΔAla-OMe com aminas fenólicas. No entanto, não se obteve os α,β-desidroaminoácidos β-substituídos. Assim, voltou-se a iniciar a sequência reacional com a proteção dos grupos hidroxilo dos fenóis com um grupo alilo e seguiram-se as condições reacionais anteriores. Nestas condições foi possível obter os α,β-desidroaminoácidos β-substituídos por reação com o Boc-ΔAla(β-triazole)-OMe. |
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