Publicação
Extraction, isolation and synthesis of phytochemical derivatives with potential application as (bio)pesticides
| Resumo: | Nos últimos anos, óleos essenciais (OEs) e outros componentes vegetais tornaram-se importantes fontes naturais de compostos biológicos ativos e/ou matérias-primas para a obtenção de novos derivados por modificações sintéticas com atividades aprimoradas adequadas para diversas aplicações, inclusive como pesticidas. No presente trabalho, uma série de OEs, contendo anetol, estragol e eugenol, foram obtidos a partir de anis estrelado, erva-doce e cravo-da-índia, respetivamente, por hidrodestilação. Um componente vegetal menos volátil, o ácido ginkgólico C17:1, foi obtido de Ginkgo biloba por extração com Soxhlet. O eugenol isolado foi utilizado como material de partida na preparação de 2-metoxi-4-(oxiran-2-ilmetil)fenol e a abertura do anel epóxido foi realizada usando anilina tendo sido obtido o respetivo β-aminoálcool. Tomando como inspiração o ácido ginkgólico isolado, partindo do ácido 2-aminobenzóico e usando 1-bromododecano, obteve-se o ácido 2-(dodecilamino)benzoico. Além disso, outro composto natural, a 4-hidroxiquinolina, foi usada para obter um derivado O alquilado, a 4-(3-cloropropoxi)quinolina. Considerando a pesquisa de novas alternativas sintéticas aos pesticidas convencionais, partiu-se dos ácidos 4-clorobenzoico ou 2- clorobenzoico e 3-bromoanilina, por reação com cloreto de tionilo e trietilamina, obtiveram-se as benzamidas correspondentes. Além disso, o ácido 2-clorobenzoico reagiu com 9-etil-9H-carbazol-3-amina, pelo mesmo procedimento e foi obtida a 2-cloro-N-(9- etil-9H-carbazol-3-il)benzamida. Todos os compostos foram avaliados quanto à sua potencial atividade biológica contra as linhas de insetos Sf9, Spodoptera frugiperda. Os resultados mostraram que os compostos mais relevantes são o ácido ginkgólico, ácido 2-(dodecilamino)benzoico e a N- (3-bromofenil)-4-clorobenzamida, bioinseticidas/inseticidas semissintéticos muito promissores. Com o ácido 2-(dodecilamino)benzoico foram realizados estudos de nanoencapsulamento em lipossomas pela técnica de injeção etanólica, sendo que a eficiência de encapsulação obtida foi de 99%. Este trabalho insere-se no projeto financiado pela FCT, PTDC/ASP-AGR/30154/2017. |
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| Autores principais: | Ribeiro, Miguel Ângelo Fonseca |
| Assunto: | Bioinseticidas Inseticidas semissintéticos Óleos essenciais Ácidos ginkgólicos Bioinsecticides Semisynthetic insecticides Essential oils Ginkgolic acids |
| Ano: | 2022 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso aberto |
| Instituição associada: | Universidade do Minho |
| Idioma: | inglês |
| Origem: | RepositóriUM - Universidade do Minho |
| Resumo: | Nos últimos anos, óleos essenciais (OEs) e outros componentes vegetais tornaram-se importantes fontes naturais de compostos biológicos ativos e/ou matérias-primas para a obtenção de novos derivados por modificações sintéticas com atividades aprimoradas adequadas para diversas aplicações, inclusive como pesticidas. No presente trabalho, uma série de OEs, contendo anetol, estragol e eugenol, foram obtidos a partir de anis estrelado, erva-doce e cravo-da-índia, respetivamente, por hidrodestilação. Um componente vegetal menos volátil, o ácido ginkgólico C17:1, foi obtido de Ginkgo biloba por extração com Soxhlet. O eugenol isolado foi utilizado como material de partida na preparação de 2-metoxi-4-(oxiran-2-ilmetil)fenol e a abertura do anel epóxido foi realizada usando anilina tendo sido obtido o respetivo β-aminoálcool. Tomando como inspiração o ácido ginkgólico isolado, partindo do ácido 2-aminobenzóico e usando 1-bromododecano, obteve-se o ácido 2-(dodecilamino)benzoico. Além disso, outro composto natural, a 4-hidroxiquinolina, foi usada para obter um derivado O alquilado, a 4-(3-cloropropoxi)quinolina. Considerando a pesquisa de novas alternativas sintéticas aos pesticidas convencionais, partiu-se dos ácidos 4-clorobenzoico ou 2- clorobenzoico e 3-bromoanilina, por reação com cloreto de tionilo e trietilamina, obtiveram-se as benzamidas correspondentes. Além disso, o ácido 2-clorobenzoico reagiu com 9-etil-9H-carbazol-3-amina, pelo mesmo procedimento e foi obtida a 2-cloro-N-(9- etil-9H-carbazol-3-il)benzamida. Todos os compostos foram avaliados quanto à sua potencial atividade biológica contra as linhas de insetos Sf9, Spodoptera frugiperda. Os resultados mostraram que os compostos mais relevantes são o ácido ginkgólico, ácido 2-(dodecilamino)benzoico e a N- (3-bromofenil)-4-clorobenzamida, bioinseticidas/inseticidas semissintéticos muito promissores. Com o ácido 2-(dodecilamino)benzoico foram realizados estudos de nanoencapsulamento em lipossomas pela técnica de injeção etanólica, sendo que a eficiência de encapsulação obtida foi de 99%. Este trabalho insere-se no projeto financiado pela FCT, PTDC/ASP-AGR/30154/2017. |
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