Publicação

Síntese de N-alquilamino 2´-, 3’- ou 4’-Cloropropriofenonas e desenvolvimento de metodologias analíticas para a sua identificação em diversas matrizes

Detalhes bibliográficos
Resumo:	As Novas Substâncias Psicoativas (NSP) são definidas como substâncias psicotrópicas que não são controladas pelas Convenções sobre drogas das Nações Unidas, e que representam uma ameaça para a saúde pública semelhante às substâncias referenciadas pelas Convenções. Desde o seu aparecimento no mercado das substâncias recreativas, com a finalidade de contornar legislação nacional e internacional, que se tornaram, rapidamente, uma alternativa às drogas de abuso ilícitas, surgindo por ano um elevado número de NSP. As catinonas sintéticas compõem o segundo maior grupo de NSP monitorizadas pelo Observatório Europeu da Droga e da Toxicodependência (EMCDDA) e um dos maiores grupos de NSP controladas pelo Gabinete das Nações Unidas sobre Drogas e Crime (UNODC), devido aos seus efeitos estimulantes e alucinogénicos semelhantes aos da cocaína, metanfetaminas e anfetaminas. Devido à prevalência e à diversidade de estruturas químicas que as catinonas sintéticas podem apresentar, torna-se imperativo o desenvolvimento de métodos analíticos e a síntese de padrões que facilitem a identificação destas novas estruturas, ao ritmo a que surgem no mercado. Neste contexto, este trabalho foi desenvolvido no âmbito do protocolo existente entre a Faculdade de Ciências da Universidade de Lisboa (FCUL) e o Laboratório de Polícia Científica da Polícia Judiciária (LPC-PJ) que visa a análise de NSP. De modo a fornecer a este laboratório forense padrões que facilitem a identificação de NSP, foram sintetizadas e caracterizadas 16 cloro-catinonas cujas estruturas químicas diferem na posição do átomo de cloro no anel aromático (orto, meta e para) e/ou na estrutura do seu grupo amino. Desenvolveu-se, ainda, uma metodologia analítica que permite a identificação deste tipo de cloro-catinonas por utilização conjunta de GC-EI-MS e HPLC-DAD, com e sem recurso a padrões. As catinonas foram sintetizadas na forma de cloridratos, com rendimentos que variaram entre 2–84%, e caracterizadas por RMN, ESI-HRMS, GC-EI-MS e FTIR, comprovando-se a sua obtenção com um grau de pureza adequado para a sua utilização como padrões qualitativos. É de salientar que, além das catinonas 4’-Cl-PPP, 4’-CDC, 3’-CMC, 4’-CMC, 3’-Cl-TBC, 3’-CEC, 4’-CEC e 4’-CIC já reportadas ao EMCDDA, foram também sintetizadas 4 novas catinonas (2’-Cl-PPP, 3’-Cl-PPP, 4’-Cl-TBC e 3’-CIC) e caracterizadas pela primeira vez 5 catinonas (2’-CDC, 3’-CDC, 2’-CMC, 2’-CEC e 4’-CIC), por ser provável que venham a surgir no mercado de substâncias recreativas, uma vez que são estruturas isoméricas das catinonas já reportadas. A 4’-CMC é uma droga controlada internacionalmente e a 3’-Cl-TBC um antidepressivo. As restantes substâncias sintetizadas são NSP por não se encontrarem listadas nas Convenções sobre drogas das Nações Unidas. De acordo com as recomendações do UNODC e os critérios da Agência Mundial Antidoping (WADA) e do European Network of Forensic Science Institutes (ENFSI), foi desenvolvida uma metodologia analítica por GC-EI-MS e HPLC-DAD, recorrendo aos padrões das catinonas sintetizadas. Os resultados mostraram que, tanto o GC-EI-MS como o HPLC-DAD, são técnicas adequadas para distinguir entre catinonas isoméricas, cuja estrutura química difira na posição do cloro no anel aromático (isómeros orto, meta e para), ou na estrutura do grupo amino, através dos respetivos tempos de retenção absolutos e espectros de massa ou espectros de UV-VIS. A aplicação desta metodologia a amostras reais permitiu identificar as catinonas 3’-CMC, 4’-CMC, 3’-CEC e 4’-CEC, em diversas amostras provenientes de material apreendido em Portugal, mostrando que é ainda possível, com a metodologia desenvolvida, proceder à identificação inequívoca deste tipo de cloro-catinonas, mesmo na ausência de padrões, através dos espectros de massa e espectros de UV-VIS.
Autores principais:	Ferro, Raquel Andreia Pereira
Assunto:	Catinonas Sintéticas GC-EI-MS HPLC-DAD RMN Síntese Teses de mestrado - 2022
Ano:	2022
País:	Portugal
Tipo de documento:	dissertação de mestrado
Tipo de acesso:	acesso aberto
Instituição associada:	Universidade de Lisboa
Idioma:	português
Origem:	Repositório da Universidade de Lisboa

Descrição
Resumo:	As Novas Substâncias Psicoativas (NSP) são definidas como substâncias psicotrópicas que não são controladas pelas Convenções sobre drogas das Nações Unidas, e que representam uma ameaça para a saúde pública semelhante às substâncias referenciadas pelas Convenções. Desde o seu aparecimento no mercado das substâncias recreativas, com a finalidade de contornar legislação nacional e internacional, que se tornaram, rapidamente, uma alternativa às drogas de abuso ilícitas, surgindo por ano um elevado número de NSP. As catinonas sintéticas compõem o segundo maior grupo de NSP monitorizadas pelo Observatório Europeu da Droga e da Toxicodependência (EMCDDA) e um dos maiores grupos de NSP controladas pelo Gabinete das Nações Unidas sobre Drogas e Crime (UNODC), devido aos seus efeitos estimulantes e alucinogénicos semelhantes aos da cocaína, metanfetaminas e anfetaminas. Devido à prevalência e à diversidade de estruturas químicas que as catinonas sintéticas podem apresentar, torna-se imperativo o desenvolvimento de métodos analíticos e a síntese de padrões que facilitem a identificação destas novas estruturas, ao ritmo a que surgem no mercado. Neste contexto, este trabalho foi desenvolvido no âmbito do protocolo existente entre a Faculdade de Ciências da Universidade de Lisboa (FCUL) e o Laboratório de Polícia Científica da Polícia Judiciária (LPC-PJ) que visa a análise de NSP. De modo a fornecer a este laboratório forense padrões que facilitem a identificação de NSP, foram sintetizadas e caracterizadas 16 cloro-catinonas cujas estruturas químicas diferem na posição do átomo de cloro no anel aromático (orto, meta e para) e/ou na estrutura do seu grupo amino. Desenvolveu-se, ainda, uma metodologia analítica que permite a identificação deste tipo de cloro-catinonas por utilização conjunta de GC-EI-MS e HPLC-DAD, com e sem recurso a padrões. As catinonas foram sintetizadas na forma de cloridratos, com rendimentos que variaram entre 2–84%, e caracterizadas por RMN, ESI-HRMS, GC-EI-MS e FTIR, comprovando-se a sua obtenção com um grau de pureza adequado para a sua utilização como padrões qualitativos. É de salientar que, além das catinonas 4’-Cl-PPP, 4’-CDC, 3’-CMC, 4’-CMC, 3’-Cl-TBC, 3’-CEC, 4’-CEC e 4’-CIC já reportadas ao EMCDDA, foram também sintetizadas 4 novas catinonas (2’-Cl-PPP, 3’-Cl-PPP, 4’-Cl-TBC e 3’-CIC) e caracterizadas pela primeira vez 5 catinonas (2’-CDC, 3’-CDC, 2’-CMC, 2’-CEC e 4’-CIC), por ser provável que venham a surgir no mercado de substâncias recreativas, uma vez que são estruturas isoméricas das catinonas já reportadas. A 4’-CMC é uma droga controlada internacionalmente e a 3’-Cl-TBC um antidepressivo. As restantes substâncias sintetizadas são NSP por não se encontrarem listadas nas Convenções sobre drogas das Nações Unidas. De acordo com as recomendações do UNODC e os critérios da Agência Mundial Antidoping (WADA) e do European Network of Forensic Science Institutes (ENFSI), foi desenvolvida uma metodologia analítica por GC-EI-MS e HPLC-DAD, recorrendo aos padrões das catinonas sintetizadas. Os resultados mostraram que, tanto o GC-EI-MS como o HPLC-DAD, são técnicas adequadas para distinguir entre catinonas isoméricas, cuja estrutura química difira na posição do cloro no anel aromático (isómeros orto, meta e para), ou na estrutura do grupo amino, através dos respetivos tempos de retenção absolutos e espectros de massa ou espectros de UV-VIS. A aplicação desta metodologia a amostras reais permitiu identificar as catinonas 3’-CMC, 4’-CMC, 3’-CEC e 4’-CEC, em diversas amostras provenientes de material apreendido em Portugal, mostrando que é ainda possível, com a metodologia desenvolvida, proceder à identificação inequívoca deste tipo de cloro-catinonas, mesmo na ausência de padrões, através dos espectros de massa e espectros de UV-VIS.