Publicação
BASHY, as a new tool for ChemBio
| Resumo: | Os BASHY ou complexos de salicillidonehidrazona derivados do ácido borónico com um núcleo tetracoordenado de boro apresentam uma estrutura altamente adaptável que permite que sejam utilizados numa vasta gama de aplicações, tais como a bioimagem de gotículas lipídicas, na rotulagem de nanopartículas e como ligantes fluorescentes nos bioconjugados. Os BASHYs são compostos pela reação entre três moléculas que não apresentam propriedades de fluorescência, mas que em conjunto possibilitaram a produção de uma molécula fluorescente. A síntese destas moléculas consiste na junção de um componente de ácido borónico com um ligando salicilidenohidrazona e 2,5-di-hidroxi-1,4-benzoquinona. O núcleo fluorescente presente nestes compostos pode ser eficazmente modificado através dos componentes de partida da reação, com a possibilidade de variar as propriedades eletrónicas, fotofísicas e químicas do corante. A inserção de uma conjugação estendida e a variação dos grupos recetor/doador promove o aumento do caráter de transferência de carga intramolecular do esqueleto BASHY e, consequentemente, causa uma deslocação batocrómica da emissão. Isto permite que um fluoróforo com propriedades extraordinárias de emissão se localize numa escala espectral entre o vermelho e próximo do infravermelho. Além disso, a variação dos grupos recetor/doador como substituintes, bem como a inserção de uma conjugação estendida no núcleo do BASHY parece promover a diminuição da eletrofilicidade no carbono imina. A introdução de um grupo volumoso próximo ao carbono da imina proporciona uma estabilidade estérica e, consequentemente, uma estabilidade adicional contra a hidrólise. Devido às suas propriedades fluorescentes, os BASHYs são candidatos promissores nas aplicações de bioimagem, nomeadamente no estudo e interpretação de processos biológicos. As suas propriedades fotofísicas incluem: forte absorção de luz, altos rendimentos quânticos e maiores comprimentos de onda de emissão (entre 500 e 600 nm), principalmente em ambientes não polares. Para além destas características. Neste relatório, é apresentada a síntese de duas novas famílias BASHY e o estudo das suas propriedades fotofísicas, colocando em prática os conceitos de extensão e rigidificação. |
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| Autores principais: | Santos, Ana Catarina Pinto Carrega |
| Assunto: | Boron metal BASHY Fluorescence Metal chelation Mestrado Integrado - 2023 |
| Ano: | 2023 |
| País: | Portugal |
| Tipo de documento: | dissertação de mestrado |
| Tipo de acesso: | acesso embargado |
| Instituição associada: | Universidade de Lisboa |
| Idioma: | inglês |
| Origem: | Repositório da Universidade de Lisboa |
| Resumo: | Os BASHY ou complexos de salicillidonehidrazona derivados do ácido borónico com um núcleo tetracoordenado de boro apresentam uma estrutura altamente adaptável que permite que sejam utilizados numa vasta gama de aplicações, tais como a bioimagem de gotículas lipídicas, na rotulagem de nanopartículas e como ligantes fluorescentes nos bioconjugados. Os BASHYs são compostos pela reação entre três moléculas que não apresentam propriedades de fluorescência, mas que em conjunto possibilitaram a produção de uma molécula fluorescente. A síntese destas moléculas consiste na junção de um componente de ácido borónico com um ligando salicilidenohidrazona e 2,5-di-hidroxi-1,4-benzoquinona. O núcleo fluorescente presente nestes compostos pode ser eficazmente modificado através dos componentes de partida da reação, com a possibilidade de variar as propriedades eletrónicas, fotofísicas e químicas do corante. A inserção de uma conjugação estendida e a variação dos grupos recetor/doador promove o aumento do caráter de transferência de carga intramolecular do esqueleto BASHY e, consequentemente, causa uma deslocação batocrómica da emissão. Isto permite que um fluoróforo com propriedades extraordinárias de emissão se localize numa escala espectral entre o vermelho e próximo do infravermelho. Além disso, a variação dos grupos recetor/doador como substituintes, bem como a inserção de uma conjugação estendida no núcleo do BASHY parece promover a diminuição da eletrofilicidade no carbono imina. A introdução de um grupo volumoso próximo ao carbono da imina proporciona uma estabilidade estérica e, consequentemente, uma estabilidade adicional contra a hidrólise. Devido às suas propriedades fluorescentes, os BASHYs são candidatos promissores nas aplicações de bioimagem, nomeadamente no estudo e interpretação de processos biológicos. As suas propriedades fotofísicas incluem: forte absorção de luz, altos rendimentos quânticos e maiores comprimentos de onda de emissão (entre 500 e 600 nm), principalmente em ambientes não polares. Para além destas características. Neste relatório, é apresentada a síntese de duas novas famílias BASHY e o estudo das suas propriedades fotofísicas, colocando em prática os conceitos de extensão e rigidificação. |
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